La villa, risalente alla fine del Trecento, fu costruita da un notaio fiorentino, ser Ristoro, venuto a Firenze nel 1384 e divenuto notaio della Signoria.

La villa fortificata dei Serristori divenne immediatamente luogo di incontro di artisti e filosofi, infatti proprio nella villa Casagrande il famoso umanista Marsilio Ficino impartiva le sue lezioni ai Serristori e all'alta aristocrazia agli albori del Rinascimento.

La villa, oltre a ospitare artisti e letterati, fu anche sede di incontro di personalità come papa Leone X, Carlo VII di Borbone re delle due Sicilie, Carlo V re di Spagna e infine il principe M. Josè durante la loro luna di miele.

La struttura è divenuta sede di un albergo (Villa Casagrande) e di un ristorante (Convivio in Casagrande).

Il vasto edificio è caratterizzato da un'ampia chiostra di stile toscano, recintata dalle mure guelfe e dall'alta e massiccia torre all'interno delle quali si apre il giardino all'italiana, intersecato da stradicciole di ghiaia, orlate da siepi di bosso e da alti cipressi; vi sorge in mezzo una colonna di pietra con una croce.

Il piano nobile è adibito a museo ed è arredato con mobili rinascimentali.

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